Desde cedo Bruce Lee treinava Tai Chi com seu pai e também aprendeu Wing Chun dos 15 aos 18 anos com o famoso mestre Yip Man, no qual foi apresentado ao estilo pelo seu amigo William Cheung em 1954. Anos mais tarde, o próprio William Cheung disse que Bruce Lee evoluiu muito rápido no Wing Chun, ultrapassando em pouco tempo a habilidade de muitos alunos mais antigos. Bruce tinha uma facilidade acima do comum para aprender e executar os movimentos ensinados pelo seu mestre. Como em muitas das escolas de artes marciais na época, os alunos eram ensinados por outros alunos mais graduados. Mas Yip Man começou a treinar Lee em particular após alguns alunos se recusarem a treiná-lo, pelo fato de que sua mãe não era totalmente chinesa (o Avô materno de Bruce era alemão e sua avó Chinesa) e a maioria dos chineses naquele tempo recusavam-se a ensinar artes marciais aos ocidentais e aos mestiços.
Após a guerra, Hong Kong era um lugar difícil de se crescer. Haviam diversas gangues pelas ruas da cidade e Lee foi muitas vezes forçado a lutar contra elas. Mas Bruce gostava de desafios um contra um e por diversas vezes enfrentou membros dessas gangues. Mesmo com o pedido de seus pais para que ele se afastasse desse cotidiano, pouco adiantou. Devido aos desafios que Bruce venceu as confusões vinham naturalmente até ele.